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多菌靈
CAS No.: 10605-21-7
分子式: C9H9N3O2
分子量: 191.19
備注: 中文名稱多菌靈中文同義詞超微多菌靈可濕性粉劑;多菌靈煙劑;復(fù)方多菌靈膠懸劑;60%多菌靈鹽酸鹽可溶性粉劑;貝芬替;苯并咪唑44;防霉寶;甲基-1H-苯并咪唑-2-基-氨基甲酸酯英文名稱Carbendazim英文同義詞1h-benzimidazol-2-ylcarbamicacidmethylester;1h-benzimidazol-2-yl-carbamicacimethylester;2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazde;2-(methoxy-carbonylamino)-benzimidazol;(CARBENDAZIM50%);a118;agrizim;1h-benzimidazole-2-carbamicacidmethylesterCAS號10605-21-7分子式C9H9N3O2分子量191.19EINECS號234-232-0相關(guān)類別殺菌劑;醫(yī)用原料;農(nóng)業(yè)殺菌劑原料;農(nóng)用原藥-原藥;化學(xué)農(nóng)藥;分析標(biāo)準(zhǔn)品;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;咪唑;殺菌劑類;有機原料;植物激素及核酸類;標(biāo)準(zhǔn)品;化學(xué)治療劑;農(nóng)藥;Amines;苯并雜環(huán);農(nóng)藥中間體;有機中間體;生化試劑-植物激素及核酸類;原料藥;農(nóng)藥原料;農(nóng)藥原料;醫(yī)藥及有機合成中間體;農(nóng)用獸用原料;農(nóng)藥-殺菌劑;醫(yī)藥原料;標(biāo)準(zhǔn)品;農(nóng)藥、醫(yī)藥;化工原料;農(nóng)用化學(xué)品;農(nóng)用原料-殺菌劑;農(nóng)藥原藥;化學(xué)試劑-農(nóng)藥原料;農(nóng)化類;抗菌劑;農(nóng)藥中間體;BENZIMIDAZOLE;Organics;FUNGICIDE;BenzimidazolesPesticides&Metabolites;CarbamatesEPA;Method631MethodSpecific;2000/60/ECMore...Close...;600SeriesWastewaterMethods;Alphasort;C;CA-CGPesticides;CAlphabetic;EuropeanCommunity:ISOandDIN;Fungicides;Pesticides;BenzimidazolesAlphabetic;2000/60/EC;CA-CGMethodSpecific;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;pharmaceuticalintermediates;1Mol文件10605-21-7.mol結(jié)構(gòu)式多菌靈性質(zhì)熔點>300°C(lit.)沸點326.92°C(roughestimate)密度1.4500蒸氣壓1.5x10-4Pa(25°C)折射率1.6500(estimate)閃點11°C儲存條件-20°C溶解度吡啶中的溶解度為1%,澄清,非常淡棕黃色酸度系數(shù)(pKa)4.48(at25℃)形態(tài)固體顏色白色至米白色水溶解性<0.1g/100mLat21oCMerck13,1799BRN649044InChIKeyTWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-NLogP1.4-1.5at25℃andpH5-9CAS數(shù)據(jù)庫10605-21-7(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Carbendazim(10605-21-7)多菌靈用途與合成方法內(nèi)吸性廣譜殺菌劑多菌靈又稱棉萎靈、卡菌丹、霉斑敵、苯并咪唑44號,是一種高效低毒內(nèi)吸性廣譜殺菌劑,屬苯并咪唑類化合物,化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,有內(nèi)吸治療和保護作用。對人畜低毒,大鼠口服急性LD50>2000mg/kg,對魚類毒性也較低。對子囊菌亞門、擔(dān)子菌亞門和半知菌亞門的許多病害有防治作用。種子處理,葉面噴灑和土壤處理可防治水稻、棉花、蔬菜、果樹和麥類的多種病害,如麥類黑穗病、赤霉病,蘋果輪紋病、果樹黑星病、山芋黑斑病、麥類黑穗病、炭疽病,葡萄褐斑病、炭疽病、灰霉病、油菜菌核病、棉花苗期病害、蔬菜灰霉病、蔬菜白粉病、疫病、菌核病、灰霉病等。防治麥類赤霉病、條銹病、白粉病時,可與粉銹寧混合使用,效果更好。但對真菌中的卵菌、子囊菌中的孔出孢子屬和環(huán)痕孢子屬如交鏈孢菌及植物病原細(xì)菌所致病害無效或只有微弱毒力。它對真菌孢子萌芽的抑制能力很小,主要是阻止菌絲的生長。對菌體細(xì)胞的作用類似秋水仙素,能與細(xì)胞核中微管蛋白的亞基結(jié)合成復(fù)合體,從而阻礙紡錘絲的正常形成,抑制細(xì)胞有絲分裂。在使用劑量下對植物安全,收獲前的安全間隔期為25天(草莓為14天)。允許殘留量(mg/kg)谷物0.5、黃瓜0.5、葡萄3.0、香蕉(肉)0.2、柑橘(去皮)1.0。理化性質(zhì)純品為白色結(jié)晶,熔點302~307℃(分解),密度d420約為1.45,20℃時蒸氣壓為0.09mPa。在24℃,水中溶解度pH=4時為29mg/L,pH=7時為8mg/L,pH=8時為7mg/L。在有機溶劑中溶解度:乙醇中300mg/L,5g/L二甲基甲酰胺,苯中36mg/L,丙酮中300mg/L,氯仿中100mg/L,二氯甲烷中68mg/L。穩(wěn)定性:在熔點溫度下分解,50℃以下至少能放置兩年,在20000lux光線下放置7天穩(wěn)定;水解(22℃)DT50>350天(pH5及pH7),124天(pH9),在酸中成鹽,在土壤中DT50約1~5個月??扇苡谙o機酸和有機酸,形成相應(yīng)的鹽。在堿性溶液中緩慢分解。原粉為淺灰色粉末,放在陰涼干燥處貯存兩年,有效成分含量基本不變,對熱較穩(wěn)定。作用方式多菌靈屬苯并咪唑類,是一種高效低毒內(nèi)吸性殺菌劑,由于它有明顯的向頂輸導(dǎo)性能,除葉部噴霧外,也多作拌種和澆土使用。具有保護和治療作用,防病譜廣,對葡萄孢菌、鐮刀菌、小尾孢菌、青霉菌、殼針孢菌、核盤菌、黑星菌、輪枝孢菌、絲核菌效果較好;但Chemicalbook對藻狀菌和細(xì)菌無效;對子囊菌的作用也有明顯的選擇,即對孔出孢子屬和環(huán)痕孢子屬不敏感。其主要作用機制是干擾菌的有絲分裂中紡綞體的形成,從而影響菌的細(xì)胞分裂過程。多菌靈為廣譜內(nèi)吸性殺菌劑。藥劑經(jīng)種子、根、葉吸收,可在作物體內(nèi)傳導(dǎo),具有保護和治療作用,殘效期長。對子囊菌、擔(dān)子菌和半知菌中多種病原菌具有活性,但對卵菌、鏈格孢菌、長蠕孢菌和細(xì)菌沒有活性。藥劑對病菌孢子萌芽抑制作用小,而對菌絲的生長具較強的抑制作用。抑菌機理是抑制菌絲細(xì)胞分裂,阻礙細(xì)胞有絲分裂過程中紡錘體的形成,還可以干擾核酸的形成。質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)40%多菌靈懸浮劑由有效成分、助劑和水等組成。外觀為淡褐色粘稠可流動的懸浮液,密度為1.1~1.3,pH值為5~8,平均粒徑3~5μm,懸浮率在標(biāo)準(zhǔn)硬水(342mg/L)中測定≥90%,常溫下貯存兩年,有效成分含量基本不變。25%、50%多菌靈可濕性粉劑由有效成分、濕潤劑和載體等組成。外觀為淡褐色疏松粉末,pH值為5~9,水分含量≤3.5%,懸浮率≥40%,常溫下貯存兩年有效成分含量基本不變。防治對象多菌靈對花生基腐病,甜菜褐斑病,蘋果褐斑病,梨黑星病,桃瘡痂病,葡萄白腐病、炭疽病等均有效。此外,還可用于紡織品、紙張、皮革、橡膠等工業(yè)品的防霉。多菌靈霜劑對手足癬和指趾甲癬有顯著療效。毒性大、小鼠急性經(jīng)口LD50>5000~15000mg/kg,大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg,大鼠腹腔注射LD50>15000mg/kg。大鼠在含2.2mg/L有效成分空間中能容忍。原藥對狗和大鼠3個月的喂養(yǎng),無影響劑量分別為500mg/kg和400mg/kg。未見致癌、致畸、致突變作用。對魚類和蜜蜂低毒。鯉魚LC50為40mg/L(48h)。注意事項(1)多菌靈可與一般殺菌劑混用,但與殺蟲劑、殺螨劑混用時要隨混隨用,不能與銅制劑混用。稀釋的藥液暫時不用靜置后會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,需搖勻后作用。(2)配藥和施藥人員要注意防止污染手、臉和皮膚,如有污染應(yīng)及時清洗。操作時不要抽煙、喝水和吃東西。工作完畢后及時清洗手臉和可能被污染的裸露部位。多菌靈可通過食道等引起中毒,治療可服用或注射阿托品。(3)施藥后各種工具要注意清洗。包裝物要及時回收并妥善處理。(4)藥劑應(yīng)密封儲存于陰涼干燥處。運輸和貯存時應(yīng)有專門的車皮和倉庫。不得與食物及日用品一起運輸和貯存。(5)使用時應(yīng)遵守通常的農(nóng)藥使用防護規(guī)則,做好個人防護。(6)該藥劑為單作用點殺菌劑,病原真菌極易對它產(chǎn)生抗藥性。如灰霉菌、惡苗病菌、黑星病菌、蘆筍莖枯病菌、尾孢菌和核盤菌等均已在田間產(chǎn)生抗藥性。為了延緩病菌產(chǎn)生抗藥性,要與其他殺菌劑交替使用,避免連續(xù)單一使用。(7)安全間隔期,水稻30天,小麥20天?;瘜W(xué)性質(zhì)純品為白色結(jié)晶,工業(yè)品為淡黃褐色粉末。m.p.307~312℃(分解)(工業(yè)品290℃分解),蒸氣壓小于1.33×10-5Pa(20℃),相對密度1.45。難溶于水和一般有機溶劑,20℃時的溶解度(質(zhì)量比)為:丙酮0.04%,乙醇0.03%,氯仿0.01%,苯、乙醚和水均小于0.001%。可溶于硫酸、鹽酸和醋酸等有機酸,并生成相應(yīng)的鹽。對熱較穩(wěn)定,對酸堿不穩(wěn)定。用途多菌靈是一種高效、低毒、廣譜、內(nèi)吸殺菌劑,持效期較長,對許多子囊菌、半知菌及各種擔(dān)子菌有效,對藻菌類無效。用于防治麥類赤霉病、水稻紋枯病、稻瘟病、小粒菌核病,許多果樹、蔬菜病害,如白粉病、炭疽病、黑星病等,用50%可濕性粉劑750~1000倍液噴霧。種苗處理可防治禾谷作物黑穗病,瓜類、番茄枯萎病等。此外,還可用于造紙、紡織、皮革、橡膠等工業(yè)的防霉。用途多菌靈為苯并咪唑類殺菌劑,原為是殺菌劑苯菌靈的中間體,由美國杜邦公司在1967年開發(fā)。稍后,美國和中國的科技工作者分別獨立發(fā)現(xiàn)了多菌靈的殺菌性質(zhì)。在70年代中期,中國和德國先后實現(xiàn)工業(yè)生產(chǎn),目前已成為我國產(chǎn)量最大的內(nèi)吸殺菌劑品種。有于防治三麥赤霉病、禾谷類黑穗病、棉花苗期病害、油菜菌核病、水稻紋枯病、稻瘟病、甜菜褐斑病等。多菌靈可被植物吸收并經(jīng)傳導(dǎo)轉(zhuǎn)移到其他部位,干擾病菌細(xì)胞的有絲分裂,抑制其生長。它的殺菌譜較廣,通常加工成粉劑,可濕性粉劑和懸浮劑使用,作種子處理或葉面噴灑,用于防治糧、棉、油、果、蔬菜、花奔的多種真菌病害,還可用于水果的保鮮。多菌靈作為工業(yè)用殺菌劑也有許多報道。生產(chǎn)方法多菌靈的合成方法有多種,我國采用氰胺化鈣法,即由氰胺化鈣(石灰氮)與水制取氰胺氫鈣,過濾分離出產(chǎn)生的氫氧化鈣及殘渣(也可以不先過濾,利用氫氧化鈣作為后面工序的脫酸劑,在合成氰胺基甲酸甲酯后再過濾,這稱為后過濾法;此法分離的殘渣含有毒的有機雜質(zhì)),然后將氰胺氫鈣溶液與氯甲酸甲酯在氫氧化鈉存下進(jìn)行反應(yīng),生成氰胺基甲酸甲酯溶液,再與鄰苯二胺縮合得到多菌靈。生產(chǎn)方法氯甲酸甲酯的制備光氣和甲醇合成氯甲酸甲酯,有間歇法和連續(xù)法。采用塔式連續(xù)酯法,具有質(zhì)量好、收率高、消耗定額低、生產(chǎn)能力大等優(yōu)點。溫度20~30℃,配比1:1.1,光氣過量:反應(yīng)物在塔內(nèi)停留時間體現(xiàn)在加料速度上,小試甲醇加料速度在2.4~4mol/(h·L)范圍內(nèi)對反應(yīng)影響不大。氰氨基甲酸甲酯的制備由石灰氮水解生成氰氨后再與氯甲酸甲酯氰氨化制得。氰氨化反應(yīng)溫度45℃,滴加氯甲酸甲酯后保溫1h,氯甲酸甲酯與石灰氮配比為2.0:1.5。多菌靈的合成鄰苯二胺與氰氨基甲酸甲酯反應(yīng)生成多菌靈。鹽酸的存在對反應(yīng)是十分必要的,反應(yīng)溫度控制在90~95℃。類別農(nóng)藥毒性分級低毒急性毒性口服-大鼠LD50:6400毫克/公斤;口服-小鼠LD50:7700毫克/公斤可燃性危險特性燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物氣體儲運特性庫房通風(fēng)低溫干燥;與食品原料分開儲運滅火劑干粉、泡沫、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)STEL0.1毫克/立方米
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