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糖精 |
| CAS No.: |
81-07-2 |
| 分子式： |
C7H5NO3S |
| 分子量： |
183.18 |
| 備注： |
中文名稱糖精中文同義詞鄰苯甲硫酰亞胺;糖精/鄰磺酰苯甲酰亞胺;糖精;糖精&鄰苯甲?；酋?鄰苯酰磺酰亞胺;鄰磺酰苯酰亞胺（糖精）;鄰苯甲硫酰亞胺,98+%;鄰磺酰苯甲酰亞胺英文名稱Saccharin英文同義詞SACCHARIN;SACCHARIN550X;SACCHARINE;SACCHARINEINSOLUBLE;SACCHARININSOLUBLE;SYNCAL(R)SDI;O-BENZOICACIDSULFIMIDE;O-BENZOICSULFIMIDECAS號81-07-2分子式C7H5NO3S分子量183.18EINECS號201-321-0相關類別調味劑（風味增強劑）;食品添加劑;甜味劑;農藥中間體;其他類殺菌劑;殺菌劑中間體;食品甘味劑;食品和飼料添加劑;單糖;食品和飲料標準品;分析標準品;非糖類甜味劑;有機砌塊;Aromatics;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Sulfur&SeleniumCompounds;Sulfur;GARANTOSE;小分子抑制劑;噻唑;foodadditives;標準品;中藥對照品;原料;標準品-中藥標準品;有機中間體;化工中間體;化工原料;通用生化試劑-有機酸;醫(yī)藥原料;有機化工原料Mol文件81-07-2.mol結構式糖精性質熔點226-229°C(lit.)沸點subl密度0.828蒸氣壓0Paat25℃折射率1.5500(estimate)儲存條件Storebelow+30°C.溶解度丙酮：1g溶于12mL(lit.)酸度系數(pKa)11.68(at18℃)形態(tài)晶體或結晶粉末顏色白色氣味(Odor)無味水溶解性3.3g/L(20oC)Merck14,8311BRN6888穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。InChIKeyCVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-NLogP-0.024at25℃CAS數據庫81-07-2(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類3(Vol.Sup7,73)1999NIST化學物質信息Saccharin(81-07-2)EPA化學物質信息Saccharin(81-07-2)糖精用途與合成方法糖精和糖精鈉純凈的糖精，是一種無毒、無熱量、無營養(yǎng)，又不被人體吸收的甜味劑。利用它味甜的特點，作為食品的添加劑，代替食糖。糖精作為食品添加劑，除了在味覺上引起甜的感覺，口感甜度能達到消費者的要求外，對人體無任何營養(yǎng)價值。市場上能買到的“糖精”其實是它的鈉鹽，即糖精鈉。糖精被人攝取后，隨大小便一起排出體外，但食用過量，會引起中毒。FAO/WHO(聯合國糧農組織/聯合國世界衛(wèi)生組織)1994年規(guī)定每日人體重允許攝入量為0～5mg/kg。2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，糖精及其鹽在3類致癌物清單中。糖精并不是一種很好的甜味劑。它的“甜味”并不純正，吃過之后的“余味”很差，濃度高了還有苦味。1937年，伊利諾伊大學的一位研究生發(fā)現了甜蜜素（cyclamate）。這種物質的甜度是蔗糖的30～50倍，它本身的甜味也不純正，不過它的價格比糖精要低。更重要的是，當它和糖精混合使用的時候，能夠掩蓋彼此的缺陷，從而獲得更接近蔗糖的甜味。1958年，甜蜜素也獲得了GRAS的資格。理化性質糖精外觀呈無色至白色結晶或白色結晶性粉末，無臭或稍有香氣，味極甜，稀釋10000倍的水溶液仍有甜味。其稀溶液的甜度約為蔗糖的500倍，后味微苦；熔點228℃(分解)。其飽和水溶液0.25%)呈酸性(pH值2.0)。在酸性條件下(pH值3.8以下)很不穩(wěn)定(分解)。遇堿或其水溶液加熱均可使之分解(堿比酸穩(wěn)定)。微溶于水(25℃,1g/290ml；沸水，1g/25m1)而溶于堿性溶液(氨、氫氧化堿、碳酸堿等)。略溶于乙醇(1g/31m1)，微溶于氯仿和乙醚。用途糖精即鄰苯甲?；酋啺?，是殺菌劑烯丙苯噻唑和除草劑甲磺隆、苯磺隆、胺苯磺隆、氯嘧磺隆的中間體。它是一種無營養(yǎng)甜味劑，一般使用其鈉鹽或銨鹽。它可在口中緩慢溶解，故宜用于口香糖，最高用量0.05g/kg(日本，1998)。糖精還主要用于生產農藥中間體及生產糖精鈉、哺乳動物的甜促味劑；其可用作磷酸轉移酶和磷酸水解酶的抑制劑；它還用于檢定鉈。健康危害糖精是一種合成甜味劑，并非“糖的精華”，除了在味覺上引起甜的感覺外，對人體無任何營養(yǎng)價值。相反，當食用較多的糖精時，會影響Chemicalbook腸胃消化酶的正常分泌，降低小腸的吸收能力，使食欲減退。特別是有少數的消費者在完全不知道糖精危害的情況下，短時間內食用大量糖精，引起血小板減少而造成急性大出血、多臟器損害等，引發(fā)惡性中毒事件。糖精在中國的局面似乎更嚴峻一些。2015年5月國家實施了新的《食品添加劑使用標準》，進一步縮小了糖精鈉（可溶性糖精）的使用范圍，面包、糕點、餅干、飲料這四類食品中禁止使用糖精。含量分析精確稱取預經干燥的試樣0.5g，溶于75ml熱水。迅速冷卻，加酚酞試液(TS-167)數滴，用0.1mol/L氫氧化鈉滴定。每Ml0.1mol/L氫氧化鈉相當于糖精(C7H5NO3S)18.32mg。毒性ADI0～5(ADI指糖精及其鈣、鉀、鈉鹽之和；FAO/WHO，2001)。LD5014200mg/kg(大鼠，經口)。使用限量FDA，§180．37(2000)：飲料、果汁、固體飲料，12mg/28.4lml液體，甜度相當于一湯匙的量為20mg；每一份規(guī)定大小的加工食品為30mg。USDA，9CFR，§318．7(2000)：扎肉(培根)0.01%。致癌疑慮在20世紀的60年代，各種學術研究表示，糖精可能是一種致癌物。在1977年，有一份研究報告表示，當老鼠喂食大劑量的糖精(差不多是幾百罐可樂中所含有的糖精量)，罹患膀胱癌的機率明顯上升。在這一年，加拿大禁止使用糖精，而美國食品藥品管理局提出了禁令，禁止食品中使用糖精。當時，糖精在美國市面上是唯一的代糖，這項禁令引起了民眾的強烈反對，尤其是糖尿病患者。最后，美國國會暫停糖精的禁令，規(guī)定所有含有糖精的食物必須顯示警告標簽表示，‘糖精可能是致癌物質’。有一些研究結果顯示，其曾在動物實驗中發(fā)現有導致膀胱癌的可能性，其動物致癌為陽性，大量攝入會引起血小板減少而造成急性大出血，可損害細胞結構及肝、腎，會誘發(fā)膀胱癌。但在人體試驗上并未發(fā)現有不良影響。許多研究已證實糖精與罹患癌癥（尤其是膀胱癌）之間沒有相關性。所有研究都指出一個明確的事實，正常劑量的糖精消費對人體健康并不會產生太大的影響。人們對糖精的安全性的質疑，來自一個有缺陷的研究，此研究指出大量代糖對實驗室白老鼠膀胱腫瘤產生的不良影響。進一步的研究顯示，糖精在白老鼠上的致癌原理并不適用于人類。美國國立環(huán)境衛(wèi)生科學研究所在2000年得出同樣的結論，糖精已從疑似致癌物名單中除名。在1991年，也就是禁令發(fā)布的14年后，美國食品藥品管理局正式撤回了禁用糖精的提議，并在2000年，美國國會廢除了相關法規(guī)，糖精產品不必進行健康警告標簽。生產方法其制備方法是由苯酐經胺化降解、重氮化、置換、氧化、酸析等步驟而得。將苯酐加入反應鍋，加入0℃的氫氧化銨溶液，升溫至50℃，加入氫氧化鈉溶液，控制加堿速度，使溫度保持在70℃以下，pH值保持在8.5～8.9。加堿結束，將pH值調節(jié)至12～13，在65～70℃保溫0.5h，保溫趕氨氣35h，冷至-10℃，加入已預冷的-10℃的甲醇和-10℃的次氯酸鈉溶液，在0℃以下反應45min，再逐漸升溫至30℃，以碘化鉀淀粉試紙測試應呈無色反應，然后加入適量亞硫酸氫鈉水解。料液轉稀后，加熱至50℃，再加入80℃熱水，攪拌溶解，靜置后過濾，分取油層，得鄰氨基苯甲酸甲酯。將鄰氨基苯甲酸甲酯和亞硝酸鈉溶液攪拌混勻，滴加到重氮鍋內的混酸中反應，開始滴加的溫度10℃左右，反應溫度不超過25℃，反應終點碘化鉀淀粉液呈淡綠色。將此重氮反應液冷至10℃，加入硫酸銅溶解后通入SO2(約1h通完)，析出鄰亞磺酸苯甲酸甲酯，用H酸試紙測試置換終點應顯無色，加入甲苯，在30～35℃通氯氣至2％，聯苯胺乙胺試紙測試顯深墨綠色為氯化終點，靜置分層，取有機層得鄰磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液，然后將水和鄰磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液加入反應鍋，冷至10℃，加入氫氧化銨溶液攪拌，溫度最高達70℃，pH值在9以上反應15min后測試終點(2％聯苯胺吡唑試紙，不立即顯黃色為終點)，分層取下層銨鹽液加入甲苯和30％鹽酸使pH＝1以下，酸析后冷至20℃，分去酸水層、甲苯層水洗除氯化銨，得不溶性糖精甲苯膠狀體。生產方法由苯酐經胺化、降解、酯化、重氮化、置換、氯化、環(huán)合、酸析等步驟而得。（1）胺化、降解、酯化制備鄰氨基苯甲酸甲酯。（2）重氮化、置換、氯化得鄰磺氯苯甲酸甲酯。（3）環(huán)合、酸析得到不溶性糖精。類別有毒物品毒性分級低毒急性毒性口服-小鼠LD50;17000毫克/公斤可燃性危險特性可燃;燃燒產生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧儲運特性通風低溫干燥滅火劑干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,霧狀水 |
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