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喹啉 |
| CAS No.: |
91-22-5 |
| 分子式： |
C9H7N |
| 分子量： |
129.16 |
| 備注： |
中文名稱喹啉中文同義詞苯并吡啶;苯駢吡啶;氮雜萘;喹啉;喹啉危險品;喹啉標準品;苯并吡啶(喹啉);精制喹啉英文名稱Quinoline英文同義詞1-Benzaine;1-Benzine;ai3-01241;B500;b-500;Chinoleine;Quinoline,Certified;Quinoline,96+%CAS號91-22-5分子式C9H7N分子量129.16EINECS號202-051-6相關類別基因組學和分子診斷;有機化學;生化試劑;鹵代烴HalogenatedHydrocarbons;有機原料;有機化工原料;原料中間體-原料藥;醫(yī)藥中間體;中間體;雜環(huán)砌塊;喹啉;通用試劑;PYRIDINE;Intermediates;Organics;QuinolinecarboxylicAcids,etc.;Quinolines;雜環(huán)化合物;中間體-農(nóng)藥中間體;有機中間體;化工原料;有機;其他原料;烴類;有機原料;添加劑Mol文件91-22-5.mol結(jié)構(gòu)式喹啉性質(zhì)熔點-17--13°C(lit.)沸點113-114°C/11mmHg(lit.)237°C(lit.)密度1.093g/mLat25°C(lit.)蒸氣密度4.5(vsair)蒸氣壓0.07mmHg(20°C)折射率n20/D1.625(lit.)閃點214°F儲存條件Storebelow+30°C.溶解度6克/升形態(tài)液體酸度系數(shù)(pKa)4.9(at20℃)顏色紫色到深灰色氣味(Odor)強烈，不愉快氣味。PH值7.3(5g/l,H2O,20℃)爆炸極限值(explosivelimit)1.2-7%(V)香型medicinal水溶解性slightlysoluble敏感性LightSensitive&HygroscopicMerck14,8068BRN107477介電常數(shù)2.6（-180℃）穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強酸、強氧化劑不相容。暴露在光線下可能會變色。吸濕性-防潮。與某些材料，尤其是強氧化劑，會發(fā)生劇烈且不可預測的反應。InChIKeySMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-NLogP2.04at22℃CAS數(shù)據(jù)庫91-22-5(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息Quinoline(91-22-5)(IARC)致癌物分類2B(Vol.121)2019EPA化學物質(zhì)信息Quinoline(91-22-5)喹啉用途與合成方法概述喹啉也叫做苯并吡啶、氮雜萘，為吡啶與苯并聯(lián)的化合物，是一個雜環(huán)芳香性有機化合物。常溫下為具有強烈臭味的無色吸濕性液體，暴露在光下，會慢慢變成淡黃色，進一步變成棕色，分子式是C9H7N，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等很多有機溶劑，有兩種并合方式,分別稱為喹啉和異喹啉。它們存在于煤焦油和骨焦油內(nèi)，由煤焦油制得的粗喹啉含有約4％的異喹啉。異喹啉的熔點26.5℃，沸點242.2℃(743毫米汞柱)，密度1.0986g／cm3（20℃），其氣味與喹啉完全不同。二者都具有堿性，異喹啉比喹啉堿性更強，都可以與強酸生成鹽，如苦味酸鹽和重鉻酸鹽；與鹵代烷形成四級銨鹽等，喹啉的芳香性很強,苯環(huán)部分容易在5,8兩位上發(fā)生親電取代反應，例如在硝化或磺化時，產(chǎn)生5-和8-硝基和磺基喹啉。吡啶環(huán)部分穩(wěn)定，在氧化時，苯環(huán)被破壞，而吡啶環(huán)不變。喹啉的紅外光譜在3.27微米外有一個與1-甲基萘相似的吸收峰，異喹啉與萘的紅外吸收很相似。異喹啉的性質(zhì)與喹啉近似，硝化和磺化在苯環(huán)的5位上發(fā)生，親核反應則在1位上發(fā)生，如與氨基鈉反應，生成1-氨基異喹啉，而喹啉在2位上氨基化。工業(yè)上常用喹啉的酸性硫酸鹽溶于乙醇，而異喹啉的酸性硫酸鹽則不溶的性質(zhì)來分離。喹啉是有毒性的，短時間暴露在喹啉蒸汽中會導致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蝕，也可能導致頭昏和惡心。長時間暴露的影響還不確定，不過喹啉與肝損傷有一定的關系。發(fā)現(xiàn)歷史喹啉是1834年從煤焦油中分離得到的一種苯并吡啶類雜環(huán)化合物。數(shù)年后，該化合物又被發(fā)現(xiàn)是辛可胺的一種熱解產(chǎn)物。喹啉也被稱為1-氮雜萘、1-苯并吡啶或苯并[b]吡啶，是一種具有香甜氣味的無色高沸點液體化合物。其名稱來源于Chemicalbook從金雞納樹皮中分離得到的抗瘧疾藥物—奎寧(Quinine)，而“奎寧”則是由西班牙語音譯南美當?shù)卣Z言中金雞納樹皮的名稱Quina演變而來。喹啉類化合物喹啉結(jié)構(gòu)廣泛存在于各種具有重要生物活性的天然產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)中。其中金雞納生物堿Quinine和Quinidine以及其它從蕓香科植物中分離得到的生物堿是重要的一類含喹啉結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物。例如:Toddaquinoline是從藥用植物Toddaliaasiatica中分離得到的一種生物堿，對肝癌細胞增生及肝癌細胞去氧核糖核酸合成具有抑制作用。Y-Fagarine是從植物Glycosmisarborea中分離得到的一種生物堿，是針對化學致癌的一種保護劑，并對鼠白血病腫瘤P-288細胞系表現(xiàn)出有效的細胞毒性。另一類含喹啉結(jié)構(gòu)的重要生物堿是吡咯并喹啉類生物堿。喜樹堿(Camptothecin)是其中最具代表性的例子。該化合物是1966年從中國特有植物喜樹(Camptothecaacuminate)中分離得到的一種生物堿，具有顯著的抗腫瘤活性。近年來，喜樹堿又被證明具有明顯的抗逆轉(zhuǎn)錄活性，因此可能為艾滋病提供一種新的化學治療途徑。Cryptotackieine是1996年從西非的灌木Cryptolepissanguinolenta中提取得到的一種生物堿，具有顯著的抗瘧活性。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）喹啉食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學性質(zhì)無色液體。熔點-15.6℃，沸點238.05℃，114℃（2.27kPa），相對密度1.0929（20/4℃），折光率1.62683。閃點101℃，能與醇、醚及二硫化碳混溶，易溶于熱水，難溶于冷水。具吸濕性，能從空氣中吸收水分，至含水22%，能隨水蒸氣揮發(fā)。具有弱堿性。用途喹啉用于制備煙酸類及羥基喹啉類藥物、菁藍色素和感光色素、橡膠促進劑以及農(nóng)藥8-羥基喹啉酮等產(chǎn)品。大鼠口服LD50為460mg/kg。用途制作強心劑，還可用做于酸、溶劑、防腐劑等；醫(yī)藥行業(yè)用于制作煙酸類及8-羥基喹啉藥物；印染行業(yè)用于制取菁藍色素和感光色素；橡膠行業(yè)用于制促進劑；農(nóng)業(yè)方面用于制作8-羥基喹啉酮等農(nóng)藥。用途1、喹啉用于制備煙酸類及羥基喹啉類藥物、菁藍色素和感光色素、橡膠促進劑以及農(nóng)藥8-羥基喹啉酮等產(chǎn)品。大鼠口服LD50為460mg/kg。2、用作有機合成試劑、堿性縮合劑和溶劑。3、用作分析試劑、溶劑，也用于釩酸鹽及砷酸鹽的分離。4、制作強心劑，還可用做于酸、溶劑、防腐劑等；醫(yī)藥行業(yè)用于制作煙酸類及8-羥基喹啉藥物；印染行業(yè)用于制取菁藍色素和感光色素；橡膠行業(yè)用于制促進劑；農(nóng)業(yè)方面用于制作8-羥基喹啉銅等農(nóng)藥。用途溶劑。測定礦物的折光率。分離釩酸鹽及砷酸鹽。檢定木質(zhì)素。顯微結(jié)晶方法測定砷酸。鋯、釷、鈰、鑭、釹和鐠的沉淀劑。測試鉍、銻、鎳、錸、鈦、鉑、鈀、銥、鋨和金等。有機合成。染料制造。醫(yī)藥抗瘧藥。標本防腐。生產(chǎn)方法喹啉可從煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油餾分和洗油餾分用稀硫酸洗滌，得到硫酸喹啉鹽基溶液，用蒸氣蒸去除中性油等雜質(zhì)，再用堿或氨分解。分離出來的粗喹啉及其同系物經(jīng)脫水后，用高產(chǎn)蒸餾塔精餾，切取沸程為237.5-239.5℃的餾分段，可以得到含喹啉83%、異喹啉15%的粗喹啉。將粗喹啉用濃度為60%的磷酸水溶液處理，冷卻后過濾，即得到喹啉磷酸鹽結(jié)晶。用堿分解后，產(chǎn)品純度為90%-92%。重復用磷酸處理、重結(jié)晶，可得純度為98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、甘油、硫酸和氧化劑（如硝基苯）一起加熱，經(jīng)環(huán)化脫氫而生成喹啉。類別有毒物品毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠LD50:331毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子10毫克/24小時輕度;眼-兔子250微克重度爆炸物危險特性與空氣混合可爆可燃性危險特性明火可燃;高熱分解有毒的氧化氮氣體儲運特性庫房通風低溫干燥;與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放滅火劑干粉、泡沫、二氧化碳、砂土、霧狀水。 |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
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手 機： |
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